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La Fortezza Vecchia è una fortificazione che si erge a margine del Porto Mediceo di Livorno. Frutto di rimaneggiamenti e ricostruzioni nel corso dei secoli, racchiude in sé l'intera storia della città, dalle origini fino ai giorni odierni. La Fortezza Vecchia presenta una forma asimmetrica ed è costituita da tre bastioni (l'Ampolletta rivolto verso la città, la Canaviglia verso il porto e la Capitana verso nord est). I bastioni che, come le cortine murarie, sono rivestiti in mattoni hanno la caratteristica forma "a cuore". Sugli angoli dei bastioni della Canaviglia e dell'Ampolletta, ora sostituiti da copie in marmo, erano apposti due grossi mascheroni in bronzo in forma di teste leonine.

In età medioevale il nucleo originario della fortezza era costituito da una torre quadrata posta ai margini di Porto Pisano. Successivamente fu innalzata una seconda torre a pianta circolare, che la tradizione vuole costruita per volontà di Matilde di Canossa. Dopo la seconda metà del Trecento le due torri furono unite da una cinta muraria voluta dalla Repubblica di Pisa, la cosiddetta "Quadratura dei Pisani" (o "Rocca Nuova"), probabilmente in sostituzione di una precedente palizzata lignea. La Quadratura dei Pisani fu eretta intorno al 1377, benché alcuni storici la facessero risalire alla costruzione delle mura di Livorno castello (1392). Fu detta, appunto, anche "Rocca Nuova" per distinguerla dalla "Rocca Vecchia", una fortificazione quadrata non distante dall'attuale Fortezza Vecchia, nell'area in cui ora sorge il Monumento dei Quattro mori. Nel 1405, quando Livorno passò sotto il potere della Repubblica di Genova, vi furono costruiti tre fortini sui tre lati del mare per alloggiarvi le bombarde ed altre bocche da fuoco su tutti i lati; inoltre, le mura sul lato di terra vennero rastremate e rinforzate all'esterno con scarpate per sostenere il fuoco nemico, mentre la merlatura fu sostituita da merloni stondati. La fortezza vera e propria risale tuttavia al XVI secolo, quando i Medici, divenuti padroni del castello di Livorno, avviarono un'importante trasformazione delle strutture preesistenti. I lavori iniziarono nel 1519 su progetto di Antonio da Sangallo il Vecchio e si conclusero nel 1534, sotto il duca Alessandro de' Medici. Pochi anni dopo, il granduca Cosimo I de' Medici volle realizzarvi un palazzo per farne la propria residenza durante le sue frequenti visite alla città. Il suo successore, Francesco I, innalzò invece una palazzina rivolta verso il mare e, sul lato opposto, una piccola cappella dedicata a san Francesco, dove nel 1606 si svolsero le solenni cerimonie per l'elevazione di Livorno al rango di città. Con la fine della dinastia medicea e il passaggio del Granducato di Toscana ai Lorena, la Fortezza Vecchia divenne sede di una caserma militare (1769) per nobili, al fine di formarli ufficiali dell'esercito toscano. Successivamente diviene l'alloggio degli ultimi schiavi e "bonavoglie" liberati dopo la soppressione del Bagno penale. Durante l'occupazione napoleonica, i bastioni furono sopraelevati con un alto muro di coronamento con feritoie per fucileria e l'apertura di numerose e caratteristiche bocche per i cannoni. Parzialmente adibita a prigione e inglobata successivamente nell'area doganale del porto, la fortezza, negli anni che vanno dalla metà dell'Ottocento ai primi decenni del Novecento, subì numerose modifiche con l'apertura di nuovi varchi interni ed esterni alla cortina muraria. La Seconda guerra mondiale causò danni ingentissimi. A partire dagli anni Settanta è stato avviato un impegnativo programma di restauro, che ha recentemente riconsegnato gran parte del complesso alla cittadinanza.

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